从年轻的时候开始，杜恕就对仕途始终抱着一种无顺其自然的心态，从来没有为了进入仕途主动去捞取名声、制作名声，按说曹丕也对杜畿很有好感，但是在曹丕任内，杜恕始终没有利用这个机会捞他个一官半职，同龄人当中很多子弟都已经出名做官了，他还是一直闷在家里读书。直到曹睿即位，想到杜恕是功臣后代，才让他当了散骑常侍（皇帝骑马侍从官），几个月以后，转任黄门侍郎（皇帝秘书侍从）。
像杜畿一样，杜恕是个性情中人，也是个正派人，不高兴就要说，认为不对就不去做，说白点儿就是太有棱有角。杜恕在洛阳呆了八年，对很多事情都提出过自己的意见，而且往往是不同意见和反对意见，因此，他得罪了很多人，尤其是很多有权有势的人。
但是，由于曹睿的赏识，杜恕并没有受到什么打击，仕途还是一帆风顺，不久就到弘农郡（河南灵宝）当了太守。几年以后，杜恕又到赵国（河北高邑西）当了相（封地最高行政长官），因为得了重病，请了一个大假，当病好之后，他又意气风发的重新回到官场，这一回，曹睿一上手就让他到他爸爸杜畿曾经战斗了十几年的河东郡去做太守，一年左右，杜恕就被提拔为淮北都督护军（淮河北岸军区司令副监察官），可是又因为一场大病，杜恕只好又辞职了。
两次大病，并没有影响杜恕的前途。在每次官任上，杜恕都坚持宽厚、仁爱的执政方针，所以百姓都很喜欢他，这些地方也都能做到安定和谐。不过也有人说，杜恕治理地方只注重大面儿，有时候工作做得比较粗，因为这个原因，有人认为他不如他爸爸杜畿，但总的来说，他是个合格的好官，他的优点还是多于缺点的。所以，在第二次病好以后，曹睿对杜恕还是念念不忘，马上让他做了他的祖先杜延年曾经做过的御史中丞（大监察长），负责纠察各级官员。
杜恕非常正直，纠察官员也是非常尽职尽责。但是，水至清则无鱼，曹魏帝国作为一个王朝，而且是一个士族势力、地方势力非常强大的王朝，是根本不能事事都去违法必究的，很多士族明明公开违法乱纪，但为了维持脆弱的安定，曹睿也只能采取尽量容忍的态度，不敢因为士族大人们杀个人、占个地就去冒可能激起叛乱的危险。杜恕这么大规模的把士族们搞得天翻地覆，当然要引起众怒，为了大局稳定，曹睿只好让杜恕离开洛阳，让他到地方上去做官，这样做，既是保护他，也是为了让他发挥擅长治理地方的长处。在杜恕外放地方的时候，曹睿死了，曹魏帝国成了曹爽和司马懿共同执政。
杜恕的最后一个职位，是使持节（持有皇帝一级符节）担任幽州（河北北部）刺史，同时还兼任建威将军、护乌丸校尉，从这个时候起，他成为了一个真正镇守一方的封疆大吏，进入了他人生的最高峰。和当时很多州一样，杜恕是幽州地方最高长官，但是这里还驻扎着一支中央军，领头儿的，就是征北将军程喜。
程喜本人是非常蛮横的，一直都喜欢欺压同僚，早在曹睿时代他镇守青州（山东）的时候，就曾经欺负青州刺史田豫。我们都知道，田豫是镇守幽州的名将，早在曹操时代就已经名震塞外，这么一位老资格，程喜居然还要敲打，可见他多有攻击性。杜恕上任的时候，和他关系不错的尚书（部长）袁侃还劝他，千万不要招惹程喜。按照惯例，一个地方最牛的其实不是这里的最高长官，而是驻扎在这里的中央军，所以杜恕应该把程喜看做上司，可是杜恕也是个倔人，他看不惯程喜这么牛，就比他还牛，就是不肯给程喜卖个笑脸、服个软，程喜火冒三丈，但是拿杜恕一点办法也没有，直到在司马懿政变的公元249年。
就在这一年，幽州发生了一件不大不小的外交事件。因为幽州紧挨着蒙古草原上的鲜卑部落，所以两方经常会有各种来往。但是，国有国法，鲜卑人要进入曹魏的时候，按照规定，必须要通报，然后从指定的关口进入，否则就很有可能被视为入侵。有一次，有一个鲜卑部落酋长的王子，没有经过正当程序，擅自领着几十个人骑马就闯进了幽州境内，结果被杜恕抓住，为了惩罚这个不懂规矩的小王子，杜恕杀掉了同行的一个仆人作为惩戒。
在那个年代，对方既然带兵未经通报擅闯国门，就可以认为是入侵，自然可以全部杀掉，但是杜恕也明白这只是酋长公子不懂事儿，如果真杀了他，反而可能会激起战争，但如果没有一点儿惩罚，又无法维护国家尊严，所以杜恕选择杀一个仆人，就是为了杀鸡给猴看，让部落公子害怕，记住教训，以后别再胡来。
按说这个事情，杜恕处理得有条有理。可是程喜知道以后，立刻派自己的司马（军事总监）宋权责备杜恕没有报告自己就擅自杀掉鲜卑部落的人，杜恕知道以后，立刻给宋权写了一封信，在里面公开回敬程喜管得太宽，自己杀掉鲜卑王子的仆人，在自己的职权范围内。程喜被杜恕顶得倒吸凉气，气得立刻向司马懿报告，说杜恕目无长官，擅自挑起边境事端，可能有不轨的心思，司马懿知道以后，立刻把杜恕免职，绑到洛阳下了大狱，给他判了死刑，后来因为他爸爸杜畿有大功，才免了他的死罪，但剥夺了所有的官职和爵位，被贬为庶人。
